布朗與肯德基的“相遇”是在20世紀60年代。那時，經營烤肉店的布朗堅信快餐行業有巨大發展潛力。在一次活動中，他遇到了肯德基創始人桑德斯，兩人商量展開合作。當時肯德基只是一家在肯塔基州部分地區經營的快餐店。1964年，布朗與商業伙伴出資200萬美元收購了肯德基。1965年，他成為肯德基首席執行官，公司進入快速發展期。1969年，肯德基成功上市。1971年，布朗賣掉了肯德基的股份，售價高達2.84億美元。

在商業上大獲成功的布朗對體育也頗感興趣。1978年，布朗聯合商業伙伴通過股權置換，入主NBA波士頓凱爾特人隊。不過，布朗在這支著名球隊的經歷并不算特別愉快。他未經球隊主教練同意就送走隊內優秀球員，引發大批球迷不滿。1979年，他賣掉了波士頓凱爾特人隊的股份。

20世紀70年代，布朗逐漸成為民主黨重要籌款人。1979年，布朗雙喜臨門，不僅迎娶了前“美國小姐”菲利斯·喬治，還成功當選肯塔基州州長。值得一提的是，在競選州長期間，布朗充分利用了電視廣告這一形式，可謂現代化競選手段的成功應用。

美國全國州長協會的數據顯示，在1979年至1983年擔任州長期間，布朗為肯塔基州帶來了創紀錄的商業活動，將該州預算減少了20%以上。不過布朗當州長時，美國正經歷高通脹和經濟衰退，他只做了一任就沒再繼續。2009年，哈佛商學院將布朗評為20世紀美國頂尖商業領袖之一，與迪士尼創始人沃爾特·迪士尼以及微軟創始人比爾·蓋茨等商業巨頭比肩。